Ácido acetilsalicílico fórmula

El ácido acetilsalicílico es un medicamento ampliamente utilizado en todo el mundo como antiinflamatorio y antipirético.

Fórmula y estructura

  • La fórmula química del ácido acetilsalicílico es C9H8O4
  • La fórmula extendida es CH3COOC6H4COOH.
  • La masa molecular es de 180.159 g mol-1.

La molécula está formada por un anillo aromático que tiene dos grupos funcionales en posición -orto: el primer sustituto es un ácido carboxílico y el segundo un grupo éster. La geometría molecular es plana porque el anillo fenílico y los grupos carboxílicos que tienen una hibridación sp2. Su estructura química puede escribirse como se indica a continuación, en las representaciones comunes utilizadas para las moléculas orgánicas.

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Obtención

La aspirina se sintetiza mediante la esterificación del ácido salicílico por el anhídrido acético, por lo que el grupo hidroxilo del ácido salicílico se sustituye por el grupo éster. La reacción puede ser catalizada por el ácido sulfúrico.

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Propiedades físicas

El ácido acetilsalicílico es un sólido cristalino incoloro a blanco con olor a vinagre debido a su hidrólisis que produce ácido salicílico y acético. La aspirina tiene un sabor amargo. Su densidad es de 1,40 g mL-1. Su punto de fusión es de 135 ºC y a mayor temperatura se descompone. Es soluble en agua, etanol, éter etílico y cloroformo.

Propiedades químicas

El ácido acetilsalicílico es conocido por su capacidad como medicamento antiinflamatorio. El mecanismo de acción se debe a la inhibición de la enzima ciclooxigenasa, causando la supresión de la producción de prostaglandinas (prostaglandinas son moléculas implicadas en el proceso de inflamación).

Usos del ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico es uno de los medicamentos más vendidos en todo el mundo, ya que en 1897 el laboratorio de Bayer dio el nombre de Aspirina y comenzó su comercialización. Se utiliza principalmente como antiinflamatorio y antipirético, pero en las últimas décadas ha sido muy popular en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. Otros usos incluyen la fiebre reumática y la enfermedad de Kawasaki. La aspirina es también una materia prima e intermedia en la producción de otros medicamentos o compuestos químicos como la 4-hidroxicumarina.

Riesgos para la seguridad

EL ácido acetilsalicílico es estable a temperatura ambiente, sin embargo debe mantenerse seca para evitar su hidrólisis. Puede causar gastritis y úlceras cuando se toma durante mucho tiempo. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes y ácidos y bases fuertes. Los salicilatos pueden causar el síndrome de Reye, una afección grave en los niños.

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